Overview
คริสตัลไวโอเลต เป็นสีย้อมในกลุ่มไตรฟีนิลมีเทนที่ใช้ในการย้อมสีเนื้อเยื่อและย้อมสีแบคทีเรียตามการย้อมสีกรัม คริสตัลไวโอเลตมีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ สารต้านเชื้อรา และสารต้านพยาธิ ในอดีตคริสตัลไวโอเลตเป็นยาทาระงับเชื้อที่สำคัญและยังคงอยู่ในบัญชียาขององค์การอนามัยโลก คริสตัลไวโอเล็ตมีอีกชื่อคือเจนเชียนไวโอเลต ซึ่งเดิมใช้เรียกสารผสมเมทิลพาราโรซานิลีน แต่ปัจจุบันถือเป็นไวพจน์ของคริสตัลไวโอเลต ชื่อเจนเชียนไวโอเลตมาจากสีของสารที่เหมือนสีดอกเจนเชียน แต่ไม่ได้ผลิตจากดอกเจนเชียนหรือไวโอเลต
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| IUPAC name
Tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride | |
| ชื่ออื่น
ชื่ออื่น
| |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol) |
|
Beilstein Reference |
3580948 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ดรักแบงก์ | |
| ECHA InfoCard | 100.008.140 |
| EC Number |
|
| KEGG | |
| MeSH | Gentian+violet |
ผับเคม CID |
|
| RTECS number |
|
| UNII |
|
| UN number | 3077 |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
InChI
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C25H30ClN3 | |
| มวลโมเลกุล | 407.99 g·mol−1 |
| จุดหลอมเหลว | 205 องศาเซลเซียส (401 องศาฟาเรนไฮต์; 478 เคลวิน) |
| เภสัชวิทยา | |
| D01AE02 (WHO) G01AX09 | |
| ความอันตราย | |
| GHS labelling: | |
Pictograms |
    |
| อันตราย | |
Hazard statements |
H302, H318, H351, H410 |
Precautionary statements |
P273, P280, P305+P351+P338, P501 |
| ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC): | |
LD50 (median dose) |
1.2 g/kg (oral, mice) 1.0 g/kg (oral, rats)[1] |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa
| |
คริสตัลไวโอเลต (อังกฤษ: crystal violet) เป็นสีย้อมในกลุ่มไตรฟีนิลมีเทนที่ใช้ในการย้อมสีเนื้อเยื่อและย้อมสีแบคทีเรียตามการย้อมสีกรัม คริสตัลไวโอเลตมีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ สารต้านเชื้อรา และสารต้านพยาธิ ในอดีตคริสตัลไวโอเลตเป็นยาทาระงับเชื้อที่สำคัญและยังคงอยู่ในบัญชียาขององค์การอนามัยโลก[2] คริสตัลไวโอเล็ตมีอีกชื่อคือเจนเชียนไวโอเลต (gentian violet) ซึ่งเดิมใช้เรียกสารผสมเมทิลพาราโรซานิลีน แต่ปัจจุบันถือเป็นไวพจน์ของคริสตัลไวโอเลต ชื่อเจนเชียนไวโอเลตมาจากสีของสารที่เหมือนสีดอกเจนเชียน (สกุล Gentiana) แต่ไม่ได้ผลิตจากดอกเจนเชียนหรือไวโอเลต
คริสตัลไวโอเลตถูกสังเคราะห์ครั้งแรกโดยอัลเฟรท เคิร์นในปี ค.ศ. 1883[3] วิธีดั้งเดิมในการเตรียมคริสตัลไวโอเลตได้จากปฏิกิริยาไดเมทิลอะนิลีนกับฟอสจีนได้มิชเลอส์คีโตน (4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone) เป็นสารมัธยันตร์[4] จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับไดเมทิลอะนิลีน ฟอสฟอริลคลอไรด์ และกรดไฮโดรคลอริก[3] นอกจากนี้คริสตัลไวโอเลตยังเตรียมได้จากการควบแน่นของฟอร์มาลดีไฮด์กับไดเมทิลอะนิลีน ได้ลิวโคไดย์ตามสมการ[5]
- CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O
หลังจากนั้นลิวโคไดย์ที่ไม่มีสีจะถูกออกซิไดซ์ให้อยู่ในรูปแคทไอออนที่มีสี (ตัวออกซิไดซ์ทั่วไปที่ใช้ในปฏิกิริยานี้คือแมงกานีสไดออกไซด์)
- CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1/2 O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O
คริสตัลไวโอเลตใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช โดยจะปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH −1.0 และเปลี่ยนเป็นสีไวโอเลตเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH 2.0[6] คริสตัลไวโอเลตใช้ในการย้อมสีกรัมเพื่อจำแนกแบคทีเรีย วิธีคือใช้คริสตัลไวโอเลตแต้มบนผนังเซลล์แบคทีเรียแล้วย้อมทับด้วยไอโอดีนเพื่อให้สีติดทน ก่อนจะใช้เอทานอลหรือแอซีโทนล้างสีออก หากเป็นแบคทีเรียแกรมลบสีจะละลายออกมาพร้อมกับสารล้างสีเนื่องจากแบคทีเรียสูญเสียเยื่อลิโพพอลิแซกคาไรด์ชั้นนอก[7] ขณะที่สีจะยังคงติดบนแบคทีเรียแกรมบวกเนื่องจากสารทั้งสองจะทำให้แบคทีเรียแกรมบวกสูญเสียน้ำ ทำให้ผนังเซลล์หดตัวขัดขวางการแพร่ออกของสีย้อม จากนั้นจะใช้ซาฟรานินหรือคาร์บอลฟุคซินย้อมทับลงบนแบคทีเรีย โดยแบคทีเรียแกรมลบจะปรากฏเป็นสีชมพู ส่วนแบคทีเรียแกรมบวกจะเป็นสีม่วงเช่นเดิมเนื่องจากมีสีเข้มกว่าสีชมพู[8] นอกเหนือจากใช้ย้อมสีเนื้อเยื่อ คริสตัลไวโอเลตยังใช้ย้อมสีผ้า กระดาษ เป็นส่วนประกอบของหมึกพิมพ์ และหมึกปากกา ในทางนิติวิทยาศาสตร์มีการใช้คริสตัลไวโอเลตในการทำให้ลายนิ้วมือปรากฏชัดขึ้น[9]
คริสตัลไวโอเลตมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย เชื้อรา และพยาธิ จึงใช้ในการรักษาการติดเชื้อ Candida albicans หรือโรคติดเชื้อที่เกี่ยวข้อง เช่น กลาก โรคน้ำกัดเท้า[10] คริสตัลไวโอเลตยังใช้ในการรักษาโรคพุพองในผู้ป่วยที่แพ้ยาเพนิซิลลิน[11]
อ้างอิง
- ↑ Hodge, H. C.; Indra, J.; Drobeck, H. P.; Duprey, L. P.; Tainter, M. L. (1972). "Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride". Toxicology and Applied Pharmacology. 22 (1): 1–5. doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0. PMID 5034986.
- ↑ "Gentian violet". World Health Organization. 2014. สืบค้นเมื่อ พฤศจิกายน 18, 2020.
{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์) - 1 2 US 290856, Caro, H. & A. Kern, "Manufacture of dye-stuff", issued 1883
US 290891, Kern, A., "Manufacture of dye-stuff or coloring-matter", issued 1883
US 290892, Kern, A., "Manufacture of purple dye-stuff", issued 1883 - ↑ Reinhardt, C.; Travis, A.S. (2000), Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, Dordrecht, Netherlands: Kluwer Academic, น. 208–209, ISBN 0-7923-6602-6
- ↑ Colour Index 3rd Edition Volume 4 (PDF), Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, น. 4391, ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ (PDF) เมื่อ 2011-07-19
- ↑ Adams, E. Q.; Rosenstein, L. (1914). "The color and ionization of crystal-violet". J. Am. Chem. Soc. 36 (7): 1452–1473. doi:10.1021/ja02184a014. hdl:2027/uc1.b3762873.
- ↑ Tim, Sandle (21 ตุลาคม 2015). Pharmaceutical Microbiology: Essentials for Quality Assurance and Quality Control. ISBN 9780081000229. OCLC 923807961.
{{cite book}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์) - ↑ "Gram stain history and mechanisms". Penn Medicine - University of Pennsylvania Health System. สืบค้นเมื่อ พฤศจิกายน 18, 2020.
{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์) - ↑ Henneman, Sheila A.; Kohn, Frank S. (1975), "Methylene blue staining of tissue culture monolayers", Methods in Cell Science, เล่มที่ 1 ฉบับที่ 2, น. 103–104, doi:10.1007/BF01352624
- ↑ "Gentian Violet Topical". WebMD. สืบค้นเมื่อ พฤศจิกายน 18, 2020.
{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์) - ↑ MacDonald RS (ตุลาคม 2004). "Treatment of impetigo: Paint it blue". BMJ. 329 (7472): 979. doi:10.1136/bmj.329.7472.979. PMC 524121. PMID 15499130.
{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
แหล่งข้อมูลอื่น
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ คริสตัลไวโอเลต- "Crystal violet - MSDS". Fisher Scientific. ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ 2021-09-25. สืบค้นเมื่อ 2020-11-18.
 | บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล |