Overview
กรดแมนดีลิก (อังกฤษ: Mandelic acid) เป็นกรดอะโรมาติกอัลฟาไฮดรอกซี มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C6H5CH (OH) CO2H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็นไครัลอะตอม โดยสารผสมราซิมิค (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด
| |||
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| Preferred IUPAC name
Hydroxy (phenyl) acetic acid | |||
| ชื่ออื่น
2-Hydroxy-2-phenylacetic acid Mandelic acid Phenylglycolic acid α-Hydroxyphenylacetic acid | |||
| เลขทะเบียน | |||
| |||
3D model (JSmol) |
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| เคมสไปเดอร์ | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.825 | ||
| EC Number |
| ||
ผับเคม CID |
|||
| RTECS number |
| ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
InChI
| |||
| |||
| คุณสมบัติ | |||
| C8H8O3 | |||
| มวลโมเลกุล | 152.149 g·mol−1 | ||
| ลักษณะทางกายภาพ | White crystalline powder | ||
| ความหนาแน่น | 1.30 g/cm3 | ||
| จุดหลอมเหลว | 119 องศาเซลเซียส (246 องศาฟาเรนไฮต์; 392 เคลวิน) optically pure: 132 ถึง 135 องศาเซลเซียส (270 ถึง 275 องศาฟาเรนไฮต์; 405 ถึง 408 เคลวิน) | ||
| จุดเดือด | 321.8 องศาเซลเซียส (611.2 องศาฟาเรนไฮต์; 595.0 เคลวิน) | ||
| 15.87 g/100 mL | |||
| ความสามารถละลายได้ | soluble in diethyl ether, ethanol, isopropanol | ||
| pKa | 3.41[2] | ||
ดัชนีหักเหแสง (nD) |
1.5204 | ||
| อุณหเคมี | |||
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298) |
0.1761 kJ/g | ||
| เภสัชวิทยา | |||
| B05CA06 (WHO) J01XX06 | |||
| ความอันตราย | |||
| จุดวาบไฟ | 162.6 องศาเซลเซียส (324.7 องศาฟาเรนไฮต์; 435.8 เคลวิน) | ||
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
mandelonitrile, phenylacetic acid, vanillylmandelic acid | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa
| |||
-Mandelic_acid_molecule_ball.png)
กรดแมนดีลิก (อังกฤษ: Mandelic acid) เป็นกรดอะโรมาติกอัลฟาไฮดรอกซี มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C6H5CH (OH) CO2H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็นไครัลอะตอม โดยสารผสมราซิมิค (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบโดยเฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ เภสัชกรชาวเยอรมัน เมื่อปี 1831 จากการให้ความร้อนแก่สารสกัดที่ได้จากอัลมอนด์ขม[3] นอกจากนี้ยังพบการเกิดกรดแมนดีลิกขึ้นได้จากกระบวนการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน ในร่างกาย ปัจจุบันสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกขึ้นได้หลากหลายช่องทางภายในห้องปฏิบัติการ[4][5][6][7] โดยกรดแมนดีลิกนี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อเป็นยาปฏิชีวนะในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ[8] รวมไปถึงการใช้เพื่อช่วยในการผลัดเซลล์ผิว[9]
การค้นพบและการผลิต
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบเมื่อปี ค.ศ. 1831 โดยเภสัชกรชาวเยอรมัน เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ (ค.ศ. 1801–1868) ในขณะที่เขากำลังให้ความร้อนแก่อะมิกดาลิน ซึ่งเป็นสารที่สกัดได้จากอัลมอนด์ชนิดขม ในสารละลายกรดไฮโดรคลอริก[3] เขาจึงได้ตั้งชื่อให้กับสารนี้ว่า กรดแมนดีลิก ซึ่งมีที่มาจากคำว่า "Mandel" ในภาษาเยอรมันที่หมายถึง "อัลมอนด์" นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ของกรมแมนดีลิกที่สามารถเกิดขึ้นได้เองตามธรรมชาติจากการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน โดยเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดสและ แคทีโคล-โอ-เมทิล ทรานส์เฟอเรส
โดยส่วนใหญ่แล้ว กรดแมนดีลิกมักถูกสังเคราะห์ขึ้นได้จากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสของแมนดีโลไนไตรล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (acid-catalysed hydrolysis),[10] ได้ผลิตภัณฑ์กลางปฏิกิริยาเป็นไซยาโนไฮดรินของเบนซอลดีไฮด์ ทั้งนี้ แมนดีโลไนไตรล์สามารถเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเบนซอลดีไฮด์กับโซเดียมไบซัลไฟต์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์กึ่งกลางที่จะต้องเข้าทำปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสกับโซเดียมไซยาไนด์จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นแมนดีโลไนไตรล์[4]
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์กรดกรดแมนดีลิกจากแมนดีโลไนไตรล์ ดังแสดงด้านล่าง:[4]
นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสระหว่างกรดเฟนิลคลอโรอะเซติก (phenylchloroacetic acid) กับไดโบรมาซีโตฟีโนน (dibromacetophenone), [5] การให้ความร้อนแก่เฟนิลไกลออกซาลในสภาวะด่าง[6][11] รวมไปถึง พบการเกิดได้ในกระบวนการเสื่อมสลายของสไตรีน ซึ่งตรวจพบได้ในปัสสาวะ[7]
การใช้ประโยชน์
กรดแมนดีลิกได้ถูกนำมาใช้เชิงการแพทย์มาอย่างยาวนานในฐานะยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการใช้เพื่อรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ[8] ยานี้มีในรูปแบบยารับประทาน และเป็นส่วนผสมของสารเคมีขัดลอกหน้า (chemical face peels) บางสูตร เนื่องจากกรดแมนดีลิกเป็นสารในกลุ่มกลุ่มอัลฟาโฮดรอกซี (AHAs) ซึ่งมีสรรพคุณในการช่วยผลัดเซลล์ผิวได้ดี[9]
นอกจากนี้ กรดแมนดีลิกยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายๆชนิด อย่าง แอโมลาโนน หรือไซแคลนดีเลท และโฮมาโทรพีน ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิก และ พีโมลีน ซึ่งสังเคราะห์ขึ้นจากการควบแน่นเอทิลเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิกกับกวานิดีน
ดูเพิ่ม
- สารานุกรมบริตานิกา
- กรดอัลฟาไฮดรอกซี
อ้างอิง
บทความนี้ ประกอบด้วยข้อความจากสิ่งพิมพ์ซึ่งปัจจุบันเป็นสาธารณสมบัติ: Chisholm, Hugh, บ.ก. (1911). "Mandelic Acid". สารานุกรมบริแทนนิกา (ภาษาอังกฤษ). เล่มที่ 17 (พิมพ์ครั้งที่ 11th). สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์. น. 559.
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 5599.
- ↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
- 1 2 See:
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury (I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).
- (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
- Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
- Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675.
- 1 2 3 Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.
{{cite journal}}: การอ้างอิงมีพารามิเตอร์ที่ไม่รู้จักว่างเปล่า:|authors=(วิธีใช้)CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์); Collective Volume, เล่มที่ 1, น. 336 - 1 2 J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (1952). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.
{{cite journal}}: การอ้างอิงมีพารามิเตอร์ที่ไม่รู้จักว่างเปล่า:|authors=(วิธีใช้)CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์); Collective Volume, เล่มที่ 3, น. 538 - 1 2 Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
- 1 2 Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.
- 1 2 Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622. doi:10.1007/BF00403669.
- 1 2 Derma Fix. "Mandelic acid and it's benefits" (ภาษาอังกฤษ). ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ สิงหาคม 9, 2017. สืบค้นเมื่อ มีนาคม 28, 2018.
{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์) - ↑ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_519
- ↑ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.